alkohol-fenol

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organik. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional.

Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama.

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C₆H₅).

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.

R-CH₂-OH                   R₂-CH-OH                            R₃C-OH

Alkohol primer          Alkohol sekunder            Alkohol tersier

Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.

Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.  Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol  yang merupakan minyak pada cengkeh.

Dalam fenol, gugus –OH terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.

Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol.

1.2 Maksud Praktikum

Adapun maksud dari praktikum ini adalah untuk mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol serta membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier

1.3 Tujuan Praktikum

Adapun maksud dari praktikum ini adalah untuk mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana; untuk dapat membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier; untuk mengetahui reaksi alkohol dan fenol dengan Na₂CO₃ dan NaHCO_3; untuk mengetahui reaksi alkohol dan fenol dengan Natrium; untuk mengetahui reaksi alkohol dan fenol dengan FeCl₃.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum

Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil, -OH. Fenol juga mngandung gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin aromatik. Nama IUPAC alkohol diambil dari nama alkana induknya, tetapi degan akhiran –ol. Suatu angka awalan yang dipilih serendah mungkin, digunakan jika diperlukan. Bisa lebih dari satu gugus hdroksil, digunakan penandaan di, tri, dan sebagainya, tepat sebelum akhiran –ol. Catatan akhiran a pada nama alkana induknya tetap, kemudian baru diberi konsonan “d” dari akhiran diol. (Fessenden R.J dan J.S.Fessenden : 1986).

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air.Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. (Fessenden R.J dan J.S.Fessenden ; 1986).

Alkohol adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Gugus fungsi –OH pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus hidroksil. Ini bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kovalen. Kimiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya ,sesuai dengan jumlah gugus R yang menempel pada pada pengemban gugus hidroksil :

1.    Primer                       R-CH₂-OH

Hanya satu gugus R melekat pada C-OH alkohol primer (disingkat 1^o)

2.    Sekunder     R

       R-CH-OH

                        Dua gugus R melekat pada C-OH alkohol sekunder ( 2^o)

3.    Tersier           R

        R-C-OH

            R

Tiga gugus R melekat pada C-OH alkohol tersier (3^o) (Wibraham&Matta, 2012)

Alkohol dan fenol kedua-duanya mengandung gugus hidroksil  (-OH). Pada alkohol, gugus hidroksil terikat pada karbon tetrahedral, dan pada fenol terikat pada karbon hibrida sp² dari cincin aromatik. (Fessenden R.J dan J.S.Fessenden ; 2010).

Senyawal alkohol yang mengandung ikatan rangkap dua (tidak jenuh), seperti alkil alkohol , CH₂=CH-CH₂-OH, tetapi bila gugus –OH terikat langsung pada ikatan rangkap dua ,menghasilkan vinil alkohol ,merupakan alkohol yang baisanya tidak stabil. (Sastrohamidjojo,2011)

Fenol (Ar-OH) ialah senyawa yang ditandai dengan lekatnya gugus hidroksil langsung pada cincin aromatik. Banyak senyawa berfenol dijumpai di alam. Fenol adalah senyawa induknya. Fenol atau asam karbolat dulu digunakan sebagai antiseptik di rumah sakit. (Wibaraham&Matta, 2012)

Anggota yang paling sederhana  dari golongan ini adalah fenol sendiri yang merupakan zat padat yang sedikit larut dalam air. Dahulu fenol disebut juga asam karbolat karena agak asam. (Fessenden R.J dan J.S.Fessenden ; 2010).

Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol 10 kali lebih kuat dari air). Tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO₂ yang ditunjukkan dengan adanya gelembung-gelembung. (Anonim,2015).

2.2  Prosedur Kerja

A.   Kelarutan dalam air dan n-Heksana

1)    Siapkan dua buah tabung reaksi yang bersih dan kering

2)    Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air (1) dan ‘  Heksana(2)

3)     Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2), tambahkan setetes etanol

4)    Kocok dan perhatikan kelarutannya.

5)    Kerjakan seperti 1 s/d 4 dengan menggunakan alcohol yang lain.

6)     Kerjakan seperti diatas dengan  menggunakan Fenol.

B.   Alkohol primer, Sekunder dan tersier 

1)    Siapkan tiga buah tabung reaksi

2)    Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 ml pereaksi lucas

3)    Tambahkan 3-5 tetes alkohol primer pada tabung(1),3-5 tetes  alkohol      sekunder(2), dan 3-5 tetes alkohol tersier(3)

4)    Kocok dan biarkan selama 3-5 menit

5)     Perhatikan perubahannya dan catat

6)     Kerjakan seperti diatas dengan menggunakan fenol

C.   Beberapa reaksi alkohol dan fenol

a)    Reaksi dengan Na₂CO₃ dan NaHCO₃

1)    Siapkan 3 buah tabung reaksi

2)    Tabung (1) diisi dengan 2 propanol, tabung (2) dengan Fenol,  Tabung (3) dengan asam asetat (sebagai pembanding)masing-masing 1 ml.

3)    Masing-masing tabung reaksi ditambah dengan 0,5 ml Na₂CO₃

4)    Kocok dan biarkan selama 3-5 menit

5)    Perhatikan perubahan dan catat

6)    Kerjakan seperti diatas (ganti Na₂CO₃ dengan NaHCO₃)

b)   Reaksi dengan Natrium

1)    Siapkan tiga buah tabung reaksi

2)    Tabung (1) diisi dengan etanol, tabung (2) dengan butanol, dan tabung (3) dengan fenol masing-masing 1 mL.

3)    Untuk tabung masing-masing reaksi masukkan sepotong logam Na

4)    Biarkan beberapa menit (hingga reaksi selesai)

5)    Tambahkan 1 tetes PP untuk ketiga tabung reaksi tersebut

6)    Kedalam masing-masing tabung reaksi tambahkan setetes demi setetes HCl 0,1 N sampai warna merah hilang.

7)    Catat perubahan yang terjadi dan jumlah HCl yang digunakan

c)    Reaksi dengan FeCl₃

1)    Siapkan 3 buah tabung reaksi

2)    Tabung (1) diisi dengan metanol, Tabung (2) dengan Amil alkohol,dan tabung (3) dengan fenol masing-masing 1 ml.

3)    Ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes    FeCl3 pada masing-masing tabung reaksi.

4)    Catat perubahan yang terjadi.

BAB III METODE KERJA

3.1 Alat praktikum

Adapun alat yang digunakan pada praktikum ini adalah aluminium foil, gelas ukur 5 mL, pipet tetes, rak tabung, dan tabung reaksi.

3.2 Bahan Praktikum

Adapun bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah alcohol (beberapa macam), aquades, CH₃COOH, FeCl₃, Fenol, n-butanol, Na₂CO₃, NaHCO₃, n-Heksana, pereaksi lucas, 2-propanol.

3.3 Prosedur Kerja

A.    Kelarutan dalam air dan n-Heksana

1)    Disiapkan dua buah tabung reaksi yang bersih dan kering

2)    Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air (1) dan ‘  Heksana(2)

3)     Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2), ditambahkan setetes etanol

4)    Dikocok dan diperhatikan kelarutannya.

5)    Dikerjakan seperti 1 s/d 4 dengan menggunakan alcohol yang lain.

6)    Dikerjakan seperti diatas dengan  menggunakan Fenol.

B.   Alkohol primer, Sekunder dan tersier 

1)    Disiapkan tiga buah tabung reaksi

2)    Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 ml pereaksi lucas

3)    Ditambahkan 3-5 tetes alkohol primer pada tabung(1),3-5 tetes  alkohol      sekunder(2), dan 3-5 tetes alkohol tersier(3)

4)    Dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit

5)    Diperhatikan perubahannya dan catat

6)    Dikerjakan seperti diatas dengan menggunakan fenol

C.   Beberapa reaksi alkohol dan fenol

a)    Reaksi dengan Na₂CO₃ dan NaHCO₃

1.    Disiapkan 3 buah tabung reaksi

2.    Tabung (1) diisi dengan 2 propanol, tabung (2) dengan Fenol,  Tabung (3) dengan asam asetat (sebagai pembanding)masing-masing 1 ml.

3.    Masing-masing tabung reaksi ditambah dengan 0,5 ml Na₂CO₃

4.    Dikocok dan biarkan selama 3-5 menit

5.    Diperhatikan perubahan dan catat

6.    Dikerjakan seperti diatas (ganti Na₂CO₃ dengan NaHCO₃)

b)    Reaksi dengan Natrium

1.    Disiapkan tiga buah tabung reaksi

2.    Tabung (1) diisi dengan etanol, tabung (2) dengan butanol, dan tabung (3) dengan fenol masing-masing 1 mL.

3.    Untuk tabung masing-masing reaksi dimasukkan sepotong logam Na

4.    Dibiarkan beberapa menit (hingga reaksi selesai)

5.    Ditambahkan 1 tetes PP untuk ketiga tabung reaksi tersebut

6.    Kedalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan setetes demi setetes HCl 0,1 N sampai warna merah hilang.

7.    Dicatat perubahan yang terjadi dan jumlah HCl yang digunakan

c)    Reaksi dengan FeCl₃

1.    Disiapkan 3 buah tabung reaksi

2.    Tabung (1) diisi dengan metanol, Tabung (2) dengan Amil alkohol,dan tabung (3) dengan fenol masing-masing 1 ml.

3.    Ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes FeCl3 pada masing-masing tabung reaksi.

4.    Dicatat perubahan yang terjadi.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil

1.    Tabel Pengamatan

a.    Kelarutan dalam air da n - heksana

Alkohol / Fenol	Kelarutan dalam air	Kelarutan dalam n-Heksana	Keterangan
Metanol	Larut, bening	Larut
Amil alkohol	Larut	Larut, ada gelembung
Fenol	Larut	Tidak Larut	Ada gelembung

b.     Alkohol primer,sekunder,tersier,dan fenol dengan perekasi Lucas

Alkohol	Pereaksi Lucas	Keterangan
Primer(Metanol,etanol)	Sangat mudah larut
Sekunder (2-Propanol)	Mudah larut
Tersier ( Amil Alkohol)	Tidak larut/sukar larut
Fenol	Larut

c.    Beberapa reaksi alkohol dengan fenol

1)  Reaksi dengan Na₂CO₃ dan NaHCO₃

Alkohol / Fenol	Na2CO3	NaHCO3	Keterangan
Amil Alkohol	Ada gelembung	Ada gelembung	-
Fenol	-	-	-
Asam asetat	-	-	-

2)    Reaksi dengan Natrium

Zat	Natrium	Jumlah HCl	Keterangan
Etanol	larut	Tidak ada	Tidak mengalami perubahan warna merah saat ditetesi indicator pp
2-propanol	Larut	Tidak ada	Tidak mengalami perubahan warna merah saat ditetesi indicator pp
Fenol	Larut	0,5 mL	Perubahan warna merah saat ditambah indicator pp dan warna merah hilang saat ditambahkan HCl 0,1 N

3)    Reaksi dengan FeCl₃

Zat	FeCl3	Keterangan
Metanol	3 tetes	Kuning tua
Amil alkohol	3 tetes	Kuning biasa
Fenol	3 tetes	Kuning pucat

2.    Reaksi

a.    Alkohol primer, sekunder, dan fenol dengan perekasi Lucas

C₂H₅OH + HCl                               C₂H₅CL + H₂O

     OH                                                         Cl

                        CH₃-CH₂-CH-CH₃  + HCl                             CH₃-CH-CH₃  + H₂O

b.    Reaksi dengan Na₂CO₃ dan NaHCO₃

1.    Dengan Na₂CO₃

CH₂(CH₂)₄^-OH + Na₂CO₃                            2CH₃(CH₂)₄^-O-Na + CO₂+H₂O

Ar-OH + Na₂CO₃                   2Ar-O-Na + CO₂ + H₂0

        O

CH₃-C-OH + Na₂CO₃                    CH-C-O-Na + CO₂ + H₂O

                                                              O

2.    Dengan NaHCO₃

CH₃(CH₂)₄-OH + NaHCO₃                            CH₃(CH₂)₄-O-Na + Na₂CO_{3 +}

                                                                                       2CO₂ +  H₂O

Ar-OH + NaHCO₃                      Ar-O-Na + Na₂CO₃ + 2CO₂ + H₂O

         O

CH₃-C-OH                   CH-C-O-Na + Na₂CO₃ + 2CO₂ + H₂O

                                            O

c.    Reaksi dengan FeCl₃

CH₃OH + FeCl₃                   Tidak bereaksi

Ar-OH  + FeCl₃                           3 Ar-O-Fe-Cl + HCl

                                                          Cl

4.2 Pembahasan

     Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain.

              Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅0H dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Alkohol R-OH, dapat dianggap sebagai turunan hidroksil dari alkana R-H,maupun sebagai turunan alkil dari air H-OH.Sebagai turunan alkana dan maupun air, alkohol dapat menyerupai sifat keduanya. Alkohol lebih rendah mempunyai sifat yang menyerupai air karena gugusan hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya. Sedangkan alkohol yang lebih tinggi terutama yang menyerupai sifat-sifat alkana hanya sedikit larut dalam air. Tetapi lebih mudah larut dalam pelarut organik.

              Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukkan dengan beberapa pereaksi Lucas dan Kromat Anhidrat. Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang sama dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi tersebut melekat pada suatu cincin aromatik, dalam banyak hal mempunyai kesamaan sifat yang besar,terutama sifat fisiknya. Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol 10 kali lebih kuat dari air). Tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO₂ yang ditunjukkan dengan adanya gelembung-gelembung gas.

         Adapun dalam pratikum kali ini kita akan melihat reaksi alkohol dan fenol dalam air, n-heksana, alkkohol primer (etanol), alcohol sekunder (2propanol), Na₂CO₃, NaHCO₃, dan dalam FeCl₃.

Percobaan pertama yaitu kelarutan dalam air dan n-heksana, adapun  pereaksi-pereaksi yang digunakan yaitu metanol, amil alkohol dan fenol. Untuk kelarutan dalam air untuk reaksi metanol dan fenol  larut,, sedangkan reaksi amil alkohol tidak larut. Untuk kelarutan dalam n-heksana metanol dan amil alkohol larut, sedangkan  fenol dalam n-heksana tidak larut. 

Percobaan kedua yaitu alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan pereaksi lucas diperoleh hasil pada alkohol primer (metanol) paling pertama larut, sekunder (2-propanol) kedua larut, tersier (amil alcohol) sukar larut dan fenol larut.

Percobaan ketiga yaitu beberapa reaksi dengan Na₂CO₃ dan NaHCO₃ terhadap alkohol dan fenol. Reaksi Na₂CO₃ dan NaHCO₃ terhadap amil alkohol ada gelembung. Sedangkan reaksi Na₂CO₃ dan NaHCO₃ terhadap fenol dan asam asetat tidak ada gelembung.

Percobaan keempat yaitu reaksi dengan natrium. Jika natrium dilarutkan dengan etanol dan butanol menghasilkan tidak berwarna, sedangkan fenol menghasilkan warna merah.

Dan percobaan terakhir yaitu reaksi dengan FeCl₃ . Jika metanol dilarutkan dengan larutan FeCl₃ menghasilkan warna kuning larut dan jika amil alkohol dilarutkan dengan larutan FeCl₃ menghasilkan warna bening tidak larut dan ada endapan. Jika fenol di reaksikan dengan FeCl₃ menghasilkan warna kuning pucat larut tapi fenol tidak warna ungu karena konsentrasinya kurang.

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

  Adapun kesimpulan dari praktikum ini adalah :

Dari hasil selama praktikum dapat disimpulkan bahwa:

1.    Etanol, Amy alkohol dan Fenol larut dalam air tetapi fenol tidak larut dalam n-heksana dan memliki gelembung.

2.    Alkohol primer, sekunder dan fenol dengan pereaksi lucas diperoleh hasil pada alkohol primer (etanol) ,sekunder (2 propanol), dan  fenol larut serta bening terhadap pereaksi lucas.

3.    Untuk kelarutan dengan Na₂CO₃ dan NaHCO₃, pada fenol dan asam asetat kedua-duanya larut dalam Na₂CO₃ dan NaHCO₃. Dengan adanya gelembung membuktikan bahwa fenol lebih bersifat asam dibanding alcohol.

4.    Reaksi dengan Natrium menunjukkan bahwa hanya fenol yang mengalami perubahan warna merah saat ditambahkan indikator PP dan hilangwarnanya saat ditambahkan HCl pada saat volume 0,5 mL.

5.    etanol dilarutkan dengan larutan FeCl₃ menghasilkan warna kuning tua dan jika 2-propanol dilarutkan dengan larutan FeCl₃ menghasilkan warna kuning biasa. Jika fenol di reaksikan dengan FeCl₃ menghasilkan warna kuning pucat

5.2 Saran

     Adapun saran dari praktikum ini adalah :

a.  Sebaiknya saat menggunakan atau melalukan praktikum harus menggunakan masker.

b.  Sebaiknya para praktikum lebih berhati-hati saat mereaksikan suatu senyawa kimia

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2015. Penuntun dan Laporan Praktikum Kimia Organik.       Universitas Muslim Indonesia

Fessenden R.J dan J.S Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1 Jakarta: Erlangga

Fessenden R.J dan J.S Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga                             Jilid 2 Jakarta: Erlangga

Fessenden ,Ralph., Fessenden, John S. 2010 .Dasar-dasar Kimia Organik. Binarupa Aksara Publishing:Tangerang

Sastrohamidjojo, Harjono. 2011. Kimia Organik dasar. UGM: Yogyakarta

Wilbraham, Antony C., Matta Michael S. 2012. Pengantar Kimia Organik

         dan Hayati. ITB: Bandung